Старшеклассник, известный по прозвищу Янки. Вспыльчив, несдержан. В средней школе не имел никаких планов на будущее до тех пор, пока не встретил Хану Адати — бывшую хулиганку, которая убеждает его изменить свой взгляд на жизнь. Сначала она просто заставляет его быть более активным в школе, но постепенно изменяет его в лучшую сторону даже до той степени, что он начинает лучше учиться и становится вице-президентом школьного совета. Не любит учиться, хотя хорош в математике. Благороден, готов пойти на всё, чтобы помочь другим. В итоге крепко привязывается к Хане, школе и новой компании друзей.Был одним из лучших учеников в уважаемой частной школе, пока его главная соперница Сидзуку Хатиодзи не связалась с хулиганами. Пытаясь помочь ей, он подрался, и его исключили. После этого поступил в обычную среднюю школу и забросил учёбу, окончательно превратившись в хулигана и поменяв внешность (раньше был темноволосым и носил очки). Влюблён в Хану, несмотря на то, что она постоянно раздражает его своей глупостью, отсутствием здравого смысла и различными выходками. В экстра-выпуске манги было показано, что он встретил её на экзаменах для поступления в старшую школу. Она была без очков и с распущенными волосами, поэтому узнал он её только через три года. Но именно из-за неё он пошёл в школу Мон Сиро. Хотя Синагава и препирается с Адати, у них очень хорошие отношения. Девушка, так или иначе, не замечает его чувств. По окончании школы был принят в престижный университет, а через четыре года стал учителем в своей старшей школе.