Бывший товарищ Сакаты Гинтоки, Тацумы Сакамото и Кацуры Котаро в войне Джои, а ныне является главой террористической группы «Кихэйтай». Благодаря радикальным мерам борьбы с Аманто получил от Синсэнгуми статус «опаснейшего преступника среди фракции». Несмотря на то, что ради него на уши подняли пол-вселенной, Такасуги абсолютно ни от кого не скрывается, разгуливая по улицам в своём любимом кимоно с бабочками, повязкой на левом глазу, неизменной трубкой и будто приклеенной саркастической улыбкой.В детстве Такасуги учился в одном классе с Сакатой и Кацурой, а позже эта троица вместе с Сакамото выступила против захватчиков Аманто. После окончания войны Шинскэ исчез вместе со своим отрядом, чтобы затем мир вновь узнал о нём, в этот раз как о безжалостном убийце верховных членов Бакуфу. По слухам, он некоторое время провёл в Киото, готовясь к диверсиям. Как и Котаро, Шинскэ не смог смириться с поражением людей и решил, что единственный способ всё изменить — «разрушить этот прогнивший мир» до основания. Потому Такасуги всегда играет по-крупному: если взрывает, то сразу полгорода. Именно поэтому он любит всякого рода фестивали: они предоставляют отличную возможность для проведения подрывных работ.Несмотря на маниакальную страсть к разрушению, Шинскэ весьма умён и всегда размышляет здраво. Он с лёгкостью читает сердца людей (как это произошло с Камотаро Ито) и манипулирует ими в своих целях. В искусстве владения мечом Такасуги не уступает своим бывшим друзьям Гинтоки и Котаро и вместе с ними носит титул героя войны Джои. В придачу к этому, Шинскэ довольно хорошо играет на сямисэне.Исторический прототип — Синсаку Такасуги.