Дин Винчестер родился 24 января 1979 года в семье Джона и Мэри Винчестеров. Он был назван в честь своей бабушки по материнской линии — Дианы Кэмпбелл. Дин был первым ребёнком в семье, он старше своего брата Сэма на 4 года и единокровного брата Адама на 11 лет.В отличие от Сэма, Дин очень глубок и естественен. За ним не стоят секреты от брата, желание изменить свою жизнь; он просто живет, как дано ему на этом свете.